次序规则

顺序规则

顺序规则（sequence rule）是为解决连接在手性（见手征性）原子上的各个基团之先后顺序而制定的一个规则。这个规则是由CK。英戈尔德等人在提出以R、S法标记分子的构型时提出的。顺序规则直接以不对称碳原子本身的结构为依据，摆脱了投影结构式的一些规定的干扰，简单而迅速地确定某一手性因素的构型。顺序规则能够普遍应用于构型的确定。

规则内容

（1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。

（2）杂原子上孤电子对当作最小的取代基。

（3）若取代基中心原子相同者，则逐轮依次比较与中心原子相连的原子的原子序数大小；如仍相同，再依次逐轮外推，直至比较出较优基团为止。且在逐轮依次比较时，还有优先方向原则，即遇到不同点时，优先比较各自较优基团上的取代基。

C5与C3连的原子相同，接着依次比较下一层的取代基，如从O上取代基来比较，C5的O上连C，C3的O上连H，则C5取代基优于C3取代基；如从C上取代基来比较，C6连（C，H，H），C2连（C，C，H），则C3取代基优于C5取代基，此时优先从较优的O取代基进行比较。因此C5取代基优于C3取代基，C4手性构型为R。

（4）若为同位素，质量数大者为较优基团，如：D；对于可以通过逐轮依次比较原子序数而排列出优先次序的取代基，则这条规则不使用；

（5）若取代基上含有双键、三键或芳环，可以认为双键中心碳原子连有两个相同原子，三键中心碳原子连有三个相同原子，芳环中心碳原子连有两个或三个相同原子，其中一个为实原子（real atom），其他为虚原子（phantom atom，括弧内原子）

其中，规定虚碳原子上不再连任何原子，或认为连的原子为零，甚至小于杂原子所含有的孤电子对。以乙炔基和苯基为例进行分析，C1上连（C、C、C）Ci上连（C、C、C），此时未能比较出结果，接着进行下一轮比较；C2为实碳，连有（C、C、H），C3和C4为虚碳，不再连有任何原子，或认为连的原子为零。Cii和Ciii为实碳，均连有（C、C、H）；而Civ为虚碳，不再连有任何原子，Cii与C2相同，Ciii优于C3，Civ与C4相同。因此苯基优先于乙炔基。

（6）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。

（7）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。

（8）若与双键碳原子相连的基团互为顺反异构时，Z型先于E型。R构型优于S构型。

次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名。

烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”依次列出，优先基团后列出。